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三氯蔗糖的发现

2019-02-16

三氯蔗糖是继阿斯巴甜(Aspartame)、AK糖(Acesulfame-k)之后开发的新一代甜味剂,是迄今为止人类开发出来的比较好、具竞争力的新一代甜味剂。三氯蔗糖呈白色粉末状产品,提的甜度大约是5%蔗糖溶液的600倍,甜味纯正,甜味特性十分类似蔗糖,没有任何后苦味和金属味。三氯蔗糖在水中的溶解性很好,20℃时的溶解度为28.2%;在乙醇中的溶解度,20℃时为10%,但在脂肪中的溶解度很低,几乎不溶于玉米油中。

人类对于碳水化合物氯代的研究始于1925年,Helferich等研究三吡啶-氯仿(5℃)溶液中α-D-吡喃葡糖与磺酰氯(SO2Cl2)反应,得到4,6-二氯-二脱氧-2,3-环硫酸酯衍生物,开创了pi碳水化合物氯代的时代。

在随后的研究中,科研人员用蔗糖与三苯基磷-四氯化碳在吡啶介质中反应可以很方便地得到6,6'-二氯化物,且具有很高的选择性,进一步提高反应条件可以使蔗糖分子中的1'-OH进一步脱氧氯化得到6,1',6'-三氯化物,6,1',6'-三氯化物在氯化锂存在下进一步用磺酰氯处理可得到4,6,1',6'-四氯-4,6,1',6'-四脱氧半乳蔗糖,该化合物在C-4位上构象改变成为半乳糖,所得到的四氯化物的甜度为蔗糖的200倍,是首次碳水化合物的甜度通过氯代衍生物而得到提高的例证。

鹵代对蔗糖衍生物的甜度有很大的影响。4,1'-二氯-4,1'-二脱氧半乳蔗糖分子中用氯原子取代6'-位得4,1',6'-三氯衍生物可增加甜度5倍以上,此产物为三氯蔗糖(TGS),甜度为蔗糖的650倍。这一发现引起了科学家对氯代脱氧蔗糖的极大兴趣,并合成了大量的蔗糖氯代衍生物进行药理和毒理方面的评价,同时进行甜度和风味质量分析。在前人大量研究的基础上,英国Tate&Lwle

公司于1976年开发成功了三氯蔗糖并申请了专利。